Así en su primer año en Madrid consiguió la liga para los blancos que hacía seis años ya que se les resistía, pero cayó eliminado en la Final Four. Al sño siguiente sin embargo el Madrid fichó a Joe Arlauckas dando lugar a la mejor pareja interior del equipo blanco de la historia. Juntos conquistaron la ACB otra vez más ese año y al año siguiente conquistaron por fin la tan ansiada por Sabonis Euroliga tras quince años de sequía blanca. Sabas había conseguido para el Madrid lo que no pudo Petrovic y ya sí que estaba preparado para dar el salto a la NBA tras haber conquistado el único título de Europa que le faltaba.
Llegó a la NBA con 31 años, dispuesto a demostrar que el físico no era fundamental para triunfar en la NBA, las expectativas en Portland eran altas ya que llevaban diez años esperando la llegada de Sabas al equipo, y el lituano no defraudó, en su primer año en suelo estadounidense promedió 14,5 puntos y 8,1 rebotes… en 23 minutos, cifras espectaculares por la edad y por el poco tiempo en cancha, y si no hubiese sido por la limitación de minutos probablemente se hubiese llevado el rookie of the year que fue a parar a manos de su compañero de equipo Damon Stoudemire, no estaba nada mal para su primer año.
Su siguiente año fue el mejor a nivel individual, pero Sabonis se vio rodeado en un equipo que rebosaba talento y problemas a partes iguales, se les conocía como los Jail Blazers y el pívot seguía rindiendo pero se sentía fuera de lugar en aquella borágine de posesión de drogas y armas que cada día llenaban los tabloide del periódico local Oregonian. Aún así estuvo muy cerca del anillo en el año 2000 cuando en el séptimo partido frente a los Lakers de Shaq y Kobe a falta de un cuarto desperdiciaron una renta de catorce puntos para acabar sucumbiendo y poniendo punto y final a las aspiraciones blazers del anillo. Sabonis se retiró en 2001 para volver en 2002 al equipo y retirarse en su Kaunas natal estando a un paso de llevarlo a la Final Four que le privó el todopoderoso Maccabi.